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社内の人員でシステム開発業務が間に合わないため、外部にシステム開発支援を委託しますが、業務内容や代金という基本的な条件のほかに、特に注意することはありますか。

このような開発支援委託では、外注先が一定の成果物の完成を約束する請負契約ではなく、一定のマンパワーを提供して一定期間業務を支援する契約形態が想定されます。このような契約では、外注先は基本的には請負契約のような完成物についての瑕疵担保の責任を負いません(但し、善管注意義務違反等の責任を負う可能性はあります。)。実質的に外注先が殆どの業務を行い、それなりの代金も支払うというケースであれば、このような業務支援でなく、システム開発契約(請負の形態)の形をとるべきでないかを検討する余地があります。
また、業務支援契約の場合でも、業務の過程で知的財産権が発生すると考えられるため、システム開発契約と同様に知的財産権の帰属に関する定めをおく必要があると考えられます。
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